Nylon-6,10

Nylon er et fellesnavn for en rekke polyamider. I dette forsøket skal elevene lage nylon-6,10. Dette er en nylontype som blir brukt i blant børster og sportsutstyr.

Naturfagsenteret, UiO

Først overføres 1 mL av kloridet til et lite begerglass. Så tilsettes 1 mL heksan-1,6-diamin forsiktig til begerglasset. Ved å ta tak i hinna som blir dannet med en pinsett og feste tråden på en glasstav, kan elevene trekke opp en lang nylontråd.

Elevene gjør forsøket i avtrekk.

Spørsmål til elevene kan være:

Hvilken observasjon gjør at det kan tyde på at det er dannet en polymer?
Tegn strukturen til heksan-1,6-diamin.
Tegn strukturen til sebacoylklorid (1,10-dekandioyldiklorid).
Skriv reaksjonslikning. Hva slags reaksjon er dette et eksempel på?
Hvilke to stoffer blir dannet?
Tegn strukturen til monomeren i polymeren som blir dannet.
Hva heter denne polymeren?
Hvorfor brukte du utgangsstoffer med to funksjonelle grupper, ikke bare én?

Faglig forklaring

Polyamider er syntetiske polymerer som er bygget opp av enheter med to funksjonelle grupper i hver enhet/monomer. De funksjonelle gruppene er en aminogruppe og en karboksylgruppe. Disse gruppene kan være i samme monomer eller i forskjellige monomere.

Nylon er et eksempel på et polyamid som blir dannet av to forskjellige monomere. Monomerene i dette forsøket er: H₂N–(CH₂)₆–NH₂ og ClCO-(CH₂)₈-COCl.

Reaksjon: 1,10-dekandioyldiklorid + heksan-1,6-diamin → nylon-6,10 + saltsyre

Fordi det er henholdsvis 6 og 10 C-atomer i hver av enhetene, kalles dette polyamidet nylon-6,10. Den repeterende enheten i nylon-6,10 er: –NH–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₈–CO–

Kommentarer/praktiske tips

Hvilken gruppe klarer å lage den lengste tråden? Vask tråden godt i vann, legg den på et tørkepapir og la den lufttørke. Hvordan kan de endre framgansmåten for å få en lengst mulig tråd?

Som en utvidelse av forsøke kan elevene undersøke egenskapene til tråden de har laget.

HMS

Heksan-1,6-diamin: Farlig ved hudkontakt og svelging. Etsende. Irriterer åndedrettsorgan.

R og S-setninger:

R21/22 Farlig ved hudkontakt og svelging.
R34 Etsende.
R37 Irriterer luftveiene.
S22 Unngå innånding av støv.
S26 Får man stoffet i øynene; skyll straks grundig med store mengder vann og kontakt lege.
S36/37/39 Bruk egnede verneklær, vernehansker og vernebriller/ansiktsskjerm.
S45 Ved uhell eller illebefinnende er omgående legebehandling nødvendig; vis etiketten om mulig.

Sebacoylklorid (1,10-dekandioyldiklorid, sebacinsyrediklorid, sebacoyldiklorid): Farlig ved svelging. Etsende.

R- og S-setninger:

R22 Farlig ved svelging.
R34 Etsende.
S26 Får man stoffet i øynene; skyll straks grundig med store mengder vann og kontakt lege.
S36/37/39 Bruk egnede verneklær, vernehansker og vernebriller/ansiktsskjerm.
S45 Ved uhell eller illebefinnende er omgående legebehandling nødvendig; vis etiketten om mulig.

Materialer og utstyr

sebacoylklorid (1,10-dekandioyldiklorid, sebacinsyrediklorid, CAS-nummer: 111-19-3)
heksan-1,6-diamin
to dråpettellere
25 mL begerglass
glasstav
pinsett
tørkepapir
hansker
vernebriller

Tema

Kjemi

Levert av

Naturfagsenteret, UiO